Δεν απέφυγε τα δύσκολα, σε θεωρητικό επίπεδο τουλάχιστον, ο Ολυμπιακός, καθώς κληρώθηκε με την Άρσεναλ στους «32» του Europa League.
Οι «ερυθρόλευκοι», που μπήκαν στην κληρωτίδα ως μία από τις «αδύναμες» ομάδες, θα παίξουν τον πρώτο αγώνα στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» στις 20 Φεβρουαρίου και μία εβδομάδα αργότερα θα βρεθούν στο Λονδίνο για τη ρεβάνς στο «Εμιρέιτς» (27/2).
Οι δύο ομάδες έχουν... παρελθόν στην Ευρώπη με τελευταίο συναπάντημα την περίοδο 2015-16, όταν αμφότερες μετείχαν στον 6ο όμιλο του Champions League με Μπάγερν Μονάχου και Ντιναμό Ζάγκρεμπ.
Στις 20 Οκτωβρίου 2015 ο Ολυμπιακός έφυγε από την Αγγλία με νίκη 3-2, αλλά στη ρεβάνς ηττήθηκε με 0-3 και στην ισοβαθμία (9 βαθμοί) με τους «κανονιέρηδες» υστερούσε και αποκλείστηκε.
Τα τελευταία δέκα χρόνια οι δύο ομάδες έχουν συναντηθεί οκτώ φορές, με τις νίκες να είναι μοιρασμένες (από τέσσερις) καθώς δεν υπάρχει ισοπαλία στις μεταξύ τους αναμετρήσεις.
Ως προς τα υπόλοιπα ζεύγη, επειδή Πόρτο και Μπράγκα δίνουν εντός έδρας το δεύτερο παιχνίδι τους, ο αγώνας της Μπράγκα θα διεξαχθεί την Τετάρτη 26/2.
Τα ζευγάρια:
    Γουλβς  - Εσπανιόλ
    Σπόρτινγκ Λισσαβόνας - Μπασακσεχίρ
    Χετάφε - Άγιαξ
    Μπάγερ Λεβερκούζεν - Πόρτο
    Κοπεγχάγη - Σέλτικ
    ΑΠΟΕΛ - Βασιλεία
    Κλουζ - Σεβίλλη
    Ολυμπιακός - Άρσεναλ
    Άλκμααρ - Λίντσερ
    Μπριζ - Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ
    Λουντογκόρετς - Ίντερ
    Άιντραχτ Φρανκφούρτης - Σάλτσμπουργκ
    Σαχτάρ - Μπενφίκα
    Βόλφσμπουργκ - Μάλμε
    Ρέιντζερς - Μπράγκα